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环戊二烯
环戊二烯
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环戊二烯

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详细说明

环戊二烯

环戊二烯是化学活性很高的脂环烃,容易与不饱和化合物发生反应,生成数目众多的环状化合物。环戊二烯含有活性亚甲基,能与醛、酮缩合,生成有颜色的富烯衍生物。环戊二烯与过渡金属的盐作用,可生成茂金属化合物,例如二茂铁

中文名环戊二烯英文名cyclopentadiene

化学式C5H6

分子量66.1011CAS

熔点-85℃

点42.5℃

水溶性不溶于水外

观无色液体

闪点25℃


基本信息:

       一种化学活性很高的脂环烃,分子式C5H6。存在于煤焦油中。石油馏分如石脑油或瓦斯油裂解时,也生成环戊二烯。无色液体。熔点-97.542℃,沸点40℃,相对密度0.8021(20/4℃)。环戊二烯在室温下聚合,生成二聚环戊二烯,工业品也是二聚体;在100℃以上聚合 ,生成三聚体、四聚体。二聚环戊二烯熔点33.6℃,沸点170℃(分解)。二聚环戊二烯加热时部分分解成环戊二烯,在常压下进行蒸馏时,使分馏柱顶上的温度保持在41~42℃,即可安全转变为环戊二烯。


理化性质编辑

国标编号 32021
中文名称 1,3-环戊二烯
英文名称 1,3-cyclopentadiene
分子式 C5H6;CH2CHCHCHCH
外观与性状 无色液体,有类似萜烯气味
蒸气压 19.3kPa/0℃
溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
密 度 相对密度(水=1)0.80
稳定性 稳定
危险标记 7(中闪点易燃液体)
主要用途 用作有机合成中间体,及制造农药杀虫剂氯丹
一种化学活性很高的脂环烯烃。环戊二烯是无色液体,具有特殊臭味。它含有活性亚甲基,故在常温下就容易聚合成二聚环戊二烯。环戊二烯与二聚环戊二烯的物理性质差别较大。(见表)环戊二烯和二聚环戊二烯在空气中都容易被氧化成过氧化物,都容易与不饱和化合物发生代尔斯-奥尔德双烯合成反应,生成六员环状化合物。环戊二烯同橄榄油、桐油和亚麻仁油等在溶剂中催化聚合,得到的聚合物可以用于生产薄膜。环戊二烯的氯化物是杀虫剂。环戊二烯与过渡金属的盐,在二甲基亚砜-乙二醇二甲醚的碱性溶液中发生反应,生成的二茂铁可以作火箭燃料添加剂、汽油抗震剂、橡胶以及硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。
环戊二烯可以通过戊烯溴化并在醋酸钠存在下,加热脱溴化氢的方法制取。焦化工业粗苯精制时,轻苯初步蒸馏得到的初馏分中含有环戊二烯,其含量与装炉煤性质、炼焦温度、粗苯回收操作制度和轻苯初步蒸馏操作条件等因素有关,波动范围为3~30%。初馏分中还含有二硫化碳、苯、环烷烃、硫化氢、酮、乙腈和其他不饱和化合物。环戊二烯与二硫化碳的沸点仅相差3.8℃,与其他烯烃和烷烃的沸点也很接近,用精馏法难以得到较高纯度的环戊二烯产品。将初馏分预处理后装入蒸馏釜(见二硫化碳),在全回流操作条件下进行热聚合,使环戊二烯聚合成沸点为170℃的二聚环戊二烯后进行精馏,精馏出二硫化碳产品、中间馏分和苯后,在蒸馏釜内的残留物即为含二聚环戊二烯90~95%的产品。二聚环戊二烯受热易解聚成环戊二烯。在较低温度下,聚合反应速度大于解聚反应速度,因此,在进行聚合操作时应适当控制釜内温度。聚合操作需要的时间,除与聚合温度有关外,还与蒸馏釜内物料湍动程度、釜内初始压力和原料组成等因素有关。 环戊二烯和二聚环戊二烯的物理性质:
名 称
分子式
分子量
沸点
溶点
密度(20℃)
g/mL
折射率
环戊二烯
C5H6
66
42. 5
-85
0.8074
1.4446
(18.5℃)
二聚环戊二烯
C10H12
132
170
32.5
0.9768
1.5050
(35℃)

初馏分中的各组分均为易挥发物,而且还易燃、易爆、有毒,所以生产车间必须实行强制通风,采取防火、防爆、防中毒和防静电积累等措施。二聚环戊二烯产品在贮存时,应加入稳定剂二甲酚,以防产品氧化。产品应装筒,存放在贮藏室内。将二聚环戊二烯气化、裂解,并经冷凝冷却即得环戊二烯。环戊二烯产品需装桶存放在-12℃以下的贮藏室内。


影响编辑
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:本品有麻醉作用,对皮肤及粘膜有强烈刺激作用。
急性中毒:先出现呼吸道刺激症状及兴奋症状,继而转入麻醉期,患者进入沉睡状态。若抢救治疗及时,2~3天痊愈。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LC503900mg/m3(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性:大鼠暴露于1.5g/m3,2.5个月,出现体重下降,血红蛋白和红细胞数减少,病理检查见实质性器官的脂肪性或颗粒性变。
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。高温时能强烈分解。与氧化剂能发生强烈反应。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
实验室监测方法:
空气中:样品用活性炭管收集,再用气相色谱法分析
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

环境标准:前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3

应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用干燥的砂土或类似的物质吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
急救措施编辑
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

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